在新书《如丧》里，他给1988年时的自己写了一篇文章。“1988年我刚上大学，那是我和北京共同最好的时光。在这篇小说里，我遇见了那一年的我，我告诉他后来发生的好多事情，告诉他我怎么把他的理想都没实现，钢铁就这样没被炼成。”说到这里，高晓松一直飞扬自信的脸上滑过一丝失落。“我有时想，那时的我如果真的遇见现在的我，真得哭死。胖了吧唧、满脸横肉、非常市侩、能应付所有的事情，也不再坚持什么东西，他肯定很生气。”他半开玩笑、半认真地说道。
谈音乐
民谣重要的是内容
谈话中，高晓松还提到了国内民谣的现状。他认为，与过去相比，现在需要音乐的人更多了，从市场角度来讲，当然是更好。从创作角度上讲，他认为却是更差，但还会好起来的。“因为创作是有大年小年的，我们出来的时候正好是大年。最近的一个大年是在本世纪初，这边有朴树、许巍，那边有王力宏、周杰伦。之后就进入平庸时代了，我觉得也不能赖到某个人身上。”但他表示，大年一定还会来，艺术能够活到今天，就是因为有这个规律。
高晓松说，他从不认为有一种音乐叫做校园音乐。民谣就是民谣，只不过他们那一代做民谣的人正好都是大学生，而今天的民谣反而全部来自大学以外，比如周云蓬、万晓利、川子等歌手，因为他们更贴近社会。“民谣都是来自少数人群的思考，它重要的是歌词和内容，而不是音乐玩得有多高级，因为它就是一把木吉他。”在现在国内的民谣歌手中，他个人比较欣赏李志和万晓利两位歌手，“词曲唱各方面都比较全面。”
谈家庭 女儿爱唱我写的歌
当话题进入到“家庭”这个领域时，高晓松本能地放下一直扬着的手，眼神里出现一丝抗拒。但提到4岁半的女儿时，他又不由自主地微笑了。他说，女儿会唱《同桌的你》，而且是主动要求学的。“她说，‘爸爸，你给我唱《同桌的你》，唱一百遍。’我就唱一百遍。”
高晓松说，给小孩儿唱歌很有意思，尤其是夫妻俩一块儿给她唱的时候。“我和太太一块儿给她唱，还很增进感情。尤其是开着车在路上。昨天我们还在北海的船上一块儿给她唱《让我们荡起双桨》，结果我们俩同时唱成‘水面倒映着碧绿的白塔’。后来我们想，为什么倒映着碧绿的白塔？什么意思？很有意思的。”说完，他哈哈大笑了起来。
对于女儿的教育方式，高晓松奉行自然，他说，女儿比自己小的时候要聪明，“我不要求她干吗，成功的人没几个。你要求她半天，她没成功，还会恨你。‘你老说我聪明，我怎么就没成功啊。’我觉得对孩子教育能让她混得心安理得，也不自责，这是父母最大的成功。”
而说起自己80后的太太，高晓松也没刻意避讳，但表示自己甚少和太太交流音乐方面的事，“我回到家都不太听音乐，我车里全是马三立、郭德纲，因为一听音乐就觉得是上班了。”
