于小伟曾在自己的博客中提到这样一件趣事，说06年在大理时，常常被人误认为是余文乐，当时高圆圆正好在大理与余文乐合作拍摄电影版的《男才女貌》。于小伟与高圆圆一起来到酒吧时，每当有人找于小伟签名，高圆圆就会打趣道：“没错，他就是余文乐。”搞得于小伟哭笑不得。因为这些玩笑话，两人已经在各自心中留下了深刻的印象。
记者辗转问到高圆圆一好友，她透露高圆圆与于小伟十年前就认识，但多年来一直没有更深的交往，仅是朋友而已。虽然没有合作过，但08年在朋友的饭局等活动上有了更多接触，大约在半年前二人正式确定了恋爱关系。高圆圆总是爱上有才华的人，不过该圈内人透露，是于小伟的成熟、稳重以及体贴打动了高圆圆。当高圆圆打算接受于小伟后，于小伟又退缩了。因为两人的名气太悬殊，自尊心很强的于小伟感到压力很大。后来高圆圆和于小伟进行了一次深谈，才破解了对方的心理障碍，两人终于走到一起。然后，如今，却又分手了。
