少女时代的伍咏薇性格反叛，经常离家出走，更曾与黑道人士来往和吸食软性毒品。17岁时碰到初恋男友后决心改过，可惜男友外表温文尔雅，内里却是个暴力分子。伍咏薇收拾情伤努力工作，遇上了比她年长30岁的香港安永会计师事务所高级合伙人翁江培，翁先生不想伍咏薇如此年轻便选择他，担心她将来后悔，鼓励她参加1989年“亚洲小姐”选美。1990年12月，21岁的伍咏薇嫁给翁江培，但结婚后13日，翁江培便突然因心脏病离世，伍咏薇变成寡妇。背后不少人讥讽她“克夫”，又说她是为了翁先生的亿万家财才嫁给他，令她受尽伤害。翁江培的猝死留下了将近1亿7000万港元的遗产，直到2000年，伍咏薇才领到其中900万。
