让蔡少芬声名鹊起的是其18岁的百万生日宴，为她庆生的是商界名流刘銮雄，两人年龄相差二十岁。蔡少芬从不承认与刘銮雄的恋爱关系，但坊间却数度传言蔡少芬是为还赌债而被刘銮雄包养。一直到2000年，蔡少芬的阿姨向媒体爆料，称蔡少芬是自愿跟刘銮雄好。蔡少芬事后召开新闻会，向媒体哭诉为母亲偿还了过亿赌债。
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