查理辛与林赛罗韩拍床戏
90年代中期,无论是个人生活还是职业表演上,查理都遭遇了寒冬。招妓、吸毒,成了他生活中非常重要的部分。1996年,他的前女友布列塔妮-艾什兰指控他从身体上虐待了她,查理因此被判处1年监禁,缓期2年执行,同时被罚款2800美元。1998年,因吸毒过量被送进医院,后又再次被送进戒毒中心。这一时期他所拍的电影,象《天袭》(1996) 、《火线惊爆点》(1997)等,票房非常惨淡。
90年代结束,新世纪到来之后,查理的命运也彻底得到改变。先是在ABC的热播电视剧《政界小人物》(Spin City)中替代迈克尔-福克斯,吸引了CBS主管人员的眼球,被选入《人人都爱雷蒙德》(Everybody Loves Raymond)等电视剧集的阵容。尤其是他在《好汉两个半》(Two and a Half Men)中的入神表演,为他走入下坡路的演艺事业注入一股新的活力。
2002年,他和演员同事丹尼斯-理查德结婚。2004年3月有了一个女儿,不久丹尼斯再次怀孕。媒体关于两人婚姻的报道都是积极的、正面的,但好景不长,和以前每次婚姻一样,查理和丹尼斯的婚姻没有能够长久,两人于2005年3月离婚。