早年梁锦松在社交场合非常活跃。曾在2001年年底香港无线电视台的筹款晚会上，他与四大天王中的黎明合唱而博得不少掌声！也正因如此，梁锦松在娱乐圈的流连中再生艳史！其中最典型的例子，就是他跟香港著名女艺员陈慧珊之间的事情！
陈慧珊曾经供职于大通银行香港区分行，梁锦松在出任财政司司长前就是这家银行的高层，这也是后来被香港新闻媒体爆炒此事的主要原因！香港媒体经常报道，梁锦松开着价值数百万元的保时捷跑车接送她上下班！当然陈慧珊也跟其它合作过的不少男艺员有绯闻爆出！这些事情间接的导致陈慧珊在2001年跟自己结婚六年的丈夫离婚！
